Perancangan proses produksi isoeugenol dan vanilin dari eugenol minyak daun cengkeh

Gratis

16
92
154
2 years ago
Preview
Full text
PERANCANGAN PROSES PRODUKSI ISOEUGENOL DAN VANILIN DARI EUGENOL MINYAK DAUN CENGKEH EDY MULYONO SEKOLAH PASCASARJANA INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR 2012 SURAT PERNYATAAN MENGENAI DISERTASI DAN SUMBER INFORMASI Dengan ini saya menyatakan bahwa disertasi yang berjudul ”Perancangan Proses Produksi Isoeugenol dan Vanilin dari Eugenol Minyak Daun Cengkeh” adalah karya saya dengan arahan komisi pembimbing dan belum diajukan dalam bentuk apapun kepada perguruan tinggi manapun. Sumber informasi yang berasal atau dikutip dari karya yang diterbitkan maupun tidak diterbitkan dari penulis lain telah disebutkan dalam teks dan dicantumkan dalam Daftar Pustaka di bagian akhir tulisan ini. Bogor, Januari 2012 Edy Mulyono F 361030111 ABSTRACT EDY MULYONO. Process Design in the Production of Isoeugenol and Vanillin from Eugenol of Clove Leaf Oil. Under the supervision of Ani Suryani, Djumali Mangunwidjaja and Dwi Setyaningsih. Clove leaf oil contains a high amount of eugenol (70-95%) and hence it has been considered as a potential raw material for production of isoeugenol and vanillin, which have high economic value. This study was aimed at designing production of isoeugenol and vanillin from eugenol of clove leaf oil and analyzing the potential product development financially.The specific objectives of this research work are 1) Identify the isoeugenol and vanillin, 2) Model simulation of process design of isoeugenol and vanillin, 3) Study on financial feasibility and added value. This research is expected to provide maximum economic potential of eugenol to enhance the added value of clove leaf oil. The results showed that the FTIR and NMR products confirmed that isoeugenol and vanillin present in the synthesized product were identical to the reference standards. Model simulation of process design suggested that isomerization reaction of eugenol to produce isoeugenol occurred at temperatures of 25-200oC and 1 atm pressure, with the average conversion and isoeugenol of 90% and product purity of 89,6%. Meanwhile, oxydation of isoeugenol which then produced vanillin took place at temperatures of 19.22-150oC and 1 atm pressure resulting in the average conversion of 90% and product purity of 98%. Financial analysis on isoeugenol and vanillin industries showed feasible at production capacities of 1,157,280 kg/year and 853,929 kg/year respectively, with total investment of Rp. 3,795,050,000 and 3,795,050,000 as well as working capital of Rp. 127,487,726,119 and Rp. 154,794,595,559 respectively. At an interest rate of 12% and 10 years project lifetime showed the NPV of Rp. 645,341,441,970 and Rp. 779,561,530,094 respectively. Furthermore, the IRR were 47,40% and 47,43%; net B/C ratio 3.90 and 3.91; BEP 8,178 and 5,063 products unit; PBP 1.27 and 1.25 years. Value added of eugenol to isoeugenol and vanillin industry were Rp. 145,193 and Rp 175,651/kg respectively, while labor incomes were Rp. 447.0 and Rp. 2.190/kg, processor profits Rp. 144.476 and Rp. 173.461/kg. It is concluded that designing industrial production of isoeugenol and vanillin from eugenol of clove leaf oil is financially feasible. Key words: clove leaf oil, eugenol, isoeugenol, vanillin, process design, production. RINGKASAN EDY MULYONO. Perancangan Proses Produksi Isoeugenol dan Vanilin dari Eugenol Minyak Daun Cengkeh. Dibawah bimbingan Ani Suryani, Djumali Mangunwidjaja dan Dwi Setyaningsih. Eugenol merupakan komponen utama minyak cengkeh yang kandungannya dapat mencapai 70−95 % tergantung dari bahan baku yang digunakan (bunga, tangkai, dan daun). Dengan kandungan eugenol yang tinggi, minyak cengkeh merupakan sumber bahan baku isoeugenol dan vanilin yang potensial. Tujuan umum penelitian ini adalah menghasilkan rancangan proses produksi vanilin yang berbasis eugenol minyak daun cengkeh yang memiliki kalayakan teknis maupun finansial. Adapun tujuan khusus dari penelitian ini adalah 1) identifikasi isoeugenol dan vanilin hasil sintesis, 2) simulasi rancangan proses industri isoeugenol dan vanilin, 3) kelayakan finansial dan nilai tambah. Adanya penelitian ini diharapkan potensi ekonomis eugenol minyak daun cengkeh (MDC) secara maksimal dapat diusahakan, sehingga dapat memberikan nilai tambah minyak daun cengkeh. Penelitian ini dilakukan dalam tiga tahapan, yaitu 1) analisis peluang dan permasalahan; 2) identifikasi isoeugenol dan vanillin dengan menggunakan FTIR dan NMR; 3) pemilihan proses dan pengembangan proses. Pengembangan proses dilakukan melalui integrasi proses, simulasi model, analisis finansial dan nilai tambah terhadap rancangan proses produksi vanilin. Pemilihan proses dilakukan dengan studi literatur. Identifikasi isoeugenol dan vanilin dilakukan dengan mempergunakan peralatan nuclear magnetic resonance (NMR), dan fourier transform infra red (FTIR). Integrasi proses dilakukan dengan mengkombinasikan seluruh tahapan proses sehingga dihasilkan diagram alir yang utuh. Simulasi model perancangan proses produksi isoeugenol dan vanilin dilakukan menggunakan simulasi dengan bantuan perangkat lunak Hysys. Analisis kelayakan finansial dilakukan dengan menggunakan kriteria kelayakan investasi yaitu net present value (NPV), internal rate of return (IRR), net benefit cost ratio (B/C rasio), break even point (BEP), pay back period (PBP), dan analisis sensitivitas serta nilai tambah. Berdasarkan analisis spektroskopi FTIR dan NMR, .menunjukkan bahwa pita serapan adalah identik antara isoeugenol hasil isomerisasi dengan standar. Identitas senyawa ini ditunjukkan dengan terdeteksinya gugus OH, C-C aril (cincin aromatis), gugus OCH3 dan gugus CH3 dari spektrum pita serapan inframerah. Selain itu terdeteksi pula posisi trans dan cis isoeugenol. Sedangkan melalui spektrum HNMR terdeteksi posisi pergeseran kimia (δ) gugus metil (CH3) yang menunjukkan identitas senyawa isoeugenol. Disamping itu spektrum HNMR menunjukkan bahwa senyawa isoeugenol yang diperoleh lebih dominan dalam bentuk trans isoeugenol. Identitas senyawa vanilin terdeteksi baik pada sampel maupun senyawa standar dengan munculnya pita serapan gugus-gugus fungsi (gugus OH, OCH3, gugus C-C aril dan CHO) dari spektrum infra merah. Sedangkan struktur molekulnya terdeteksi melalui pergeseran kimia dari proton yang dimilikinya melalui spektrum HNMR, yaitu gugus karbonil (HCO-) sebagai identitas senyawa vanilin. Hasil simulasi perancangan proses produksi isoeugenol dan vanilin berbasis minyak daun cengkeh menggunakan Hysys menunjukkan : a.) proses isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol berlangsung pada suhu 25 – 200oC dan tekanan 1 atm. Besarnya konversi reaksi 90% tingkat kemurnian isoeugenol yang dihasilkan mencapai 89,6%; dan b.) proses oksidasi isoeugenol menjadi vanilin berlangsung pada suhu 19,22 - 150oC dan tekanan 1 atm. Dalam tahap sintesis vanilin, besarnya konversi reaksi rata-rata sebesar 90% dan dihasilkan vanilin dengan tingkat kemurnian 98%. Industri isoeugenol berbahan dasar eugenol minyak daun cengkeh layak dikembangkan dengan kapasitas produksi 1.157.280 kg/tahun, total investasi Rp 3.795.050.000,- dan modal kerja Rp 127.487.726.119,-. Pada tingkat suku bunga 12%/tahun, nilai NPV adalah Rp 645.341.441.970,- nilai IRR 47,40%, Net B/C 3,9, BEP 8.178 satuan produk dan tingkat pengembalian modal (PBP) dari industri ini adalah 1,27 tahun. Kelayakan industri isoeugenol sensitif terhadap perubahan harga bahan bakunya. Hasil perhitungan analisis nilai tambah menunjukkan bahwa industri isoeugenol ini memberikan nilai tambah sebesar Rp 145.193,-/kg bahan baku, imbalan tenaga kerja Rp 447,00,- /kg, keuntungan Rp 144.746,- /kg bahan baku. Industri vanilin berbahan dasar eugenol minyak daun cengkeh layak dikembangkan dengan kapasitas produksi 853.920 kg/tahun, total investasi Rp 3.795.050.000,- dan modal kerja Rp 154.794.595.559,-. Pada tingkat suku bunga 12%/tahun, nilai NPV adalah Rp 779.561.530.094,- nilai IRR 47,43%, Net B/C 3,91, BEP 5.053 satuan produk dan tingkat pengembalian modal (PBP) dari industri ini adalah 1,25 tahun. Kelayakan industri vanilin relatif sensitif terhadap perubahan harga bahan bakunya. Hasil perhitungan analisis nilai tambah menunjukkan bahwa industri vanilin ini memberikan nilai tambah sebesar Rp 175.651,-/kg bahan baku, imbalan tenaga kerja Rp 2.190,- /kg, keuntungan Rp 173.461,- /kg bahan baku. © Hak Cipta milik IPB. Tahun 2012 Hak Cipta dilindungi Undang-Undang 1. Dilarang mengutip sebagian atau seluruh karya tulis ini tanpa mencantumkan atau menyebut sumber. a. Pengutipan nama untuk kepentingan pendidikan, penelitian, penulisan karya ilmiah, penyusunan laporan, penulisan kritik atau tinjauan suatu masalah; b. Pengutipan tidak merugikan kepentingan yang wajarIPB. 2. Dilarang mengumumkan dan memperbanyak sebagian atau seluruh karya tulis dalam bentuk apapun tanpa seijin IPB. PERANCANGAN PROSES PRODUKSI ISOEUGENOL DAN VANILIN DARI EUGENOL MINYAK DAUN CENGKEH EDY MULYONO Disertasi sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Doktor pada Program Studi Teknologi Industri Pertanian SEKOLAH PASCASARJANA INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR 2012 Penguji Luar Komisi Pada Ujian Tertutup : 1. Dr. Ir. Meika S Rusli 2. Dr. Ir. Irzaman, MSi Pada Ujian Terbuka : 1. Prof. Dr. Ir. Risfaheri, MSi 2. Dr. Ir. Zainal Alim Mas’ud, DEA Judul Disertasi : Perancangan Proses Produksi Isoeugenol dan Vanilin dari Eugenol Minyak Daun Cengkeh Nama : Edy Mulyono NRP : F361030111 Disetujui Komisi Pembimbing Prof. Dr. Ir. Ani Suryani, DEA Ketua Prof. Dr. Ir. Djumali Mangunwidjaja, DEA Anggota Dr. Ir. Dwi Setyaningsih, MS Anggota Diketahui, Ketua Program Studi Teknologi Industri Pertanian Dekan Sekolah Pascasarjana Dr. Ir Machfud, MS Dr. Ir. Dahrul Syah, M.Sc.Agr Tanggal Ujian:19 Januari 2012 Tanggal Lulus: 30 Januari 2012 PRAKATA Dengan memanjatkan puji dan syukur kehadirat Allah SWT atas segala limpahan rahmat dan karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penulisan disertasi ini yang berjudul “Perancangan Proses Produksi Isoeugenol dan Vanilin dari Eugenol Minyak Daun Cengkeh”. Dengan kerendahan hati pada kesempatan ini penulis menyampaikan rasa hormat dan ucapan terima kasih yang tulus serta penghargaan yang setinggitinginya : 1. Kepada yang terhormat Prof. Dr. Ir. Ani Suryani, DEA selaku ketua komisi pembimbing, Prof. Dr. Ir. Djumali Mangunwidjaja, DEA, dan Dr. Ir. Dwi Setyaningsih, MS masing-masing sebagai anggota komisi pembimbing yang telah memberi curahan pemikiran, bimbingan, arahan, saran dengan penuh dedikasi dan dorongan motivasi sehingga penelitian dan penulisan disertasi ini dapat penulis selesaikan. 2. Kepada Pimpinan dan staf Program Studi Teknologi Industri SPS IPB, atas fasilitas , dan dukungan yang diberikan. 3. Kepada yang terhormat Kepala Balai Besar Penelitian dan Pengembangan Pascapanen Pertanian, atas segala fasilitas dan dorongan motivasi yang diberikan selama penulis menyelesaikan penelitian dan disertasi ini. 4. Kepada Prof. Dr. Ridwan Thahir dan Ir. Wisnu Broto, MS atas dorongan motivasi yang diberikan selama penulis menyelesaikan penelitian dan disertasi ini. 4. Kepada Rekan penulis terutama Ir. Tatang H, Msi., Dra. Sri Yuliani Apt., Dr. Ir. Huerudin, MappSc., Prof. Dr. Risfaheri, serta Hari Soesanto,STP., dan Rosi C, STP., atas segala bantuannya selama penelitian di Balai Besar Litbang Pasacapanen Pertanian serta Mas Hendra yang dengan sabar membantu selama penulisan disertasi ini. 5. Rekan-rekan TIP 2003, Dr. Syarifah Nurjanah, Dr. Ismiyati, Dr. Srigunani Pratiwi, Dr. Kurnia Harlina Dewi, Dr. Sulistyo Sidik, Dr. Firman Noer TA (Alm), Dr. Komar Sutriah, Dr. Acep Jayaprawira, Acep Muhib dan Dr. Sjoufjan Awal atas persaudaraannya dan kebersamaannya selama belajar. 6. Istri tercinta Elidar, SH, ananda Lidya Rahma Shaffitri, Seno Pandu Ahmad, Ayah dan Ibu, mertua dan adik-adik serta seluruh keluarga, atas segala doa dan kasih sayang yang penuh ketulusan. Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu persatu yang telah membantu dalam penyelesaikan disertasi ini. Semoga karya ilmiah ini bermanfaat bagi pengembangan minyak daun cengkeh di Indonesia pada umumnya dan industri hilir vanilin pada khususnya. Bogor, Januari 2012 Edy Mulyono RIWAYAT HIDUP Penulis dilahirkan di Magetan pada tanggal 30 juli 1955 sebagai anak ketiga dari pasangan Bapak Wasri dan Ibu Kun Suwarsini. Sekolah Dasar, Sekolah Menengah Pertama, dan Sekolah Menengah Atas ditamatkan di Magetan, Jawa Timur. Pendidikan sarjana ditempuh di Jurusan Teknologi Hasil Pertanian, Fakultas Teknologi Pertanian, Universitas Gadjah Mada, lulus pada tahun 1981. Pada tahun 1986 penulis melanjutkan studi Magister Sains di Program Studi Mekanisasi Pertanian,Program Pascasarjana Universitas Gadjah Mada Yogyakarta dan menamatkannya pada tahun 1990. Kesempatan untuk melanjutkan ke program doktor pada program studi Teknologi Industri Pertanian, Fakultas Teknologi Pertanian, Institut Pertania Bogor, diperoleh pada tahun 2003. Penulis bekerja sabagai staf peneliti pada Balai Tanaman Rempah dan Obat sampai tahun 2001. Mulai tahun 2002 penulis bekerja di Balai Besar Penelitian dan Pengembangan Pascapanen Pertanian, Badan Litbang Pertanian. Sebagai Peneliti, jabatan Fungsional Peneliti penulis “Peneliti Madya”. Disamping peneliti penulis merangkap sebagai Manajer Laboratorium Pengembangan Balai Besar Penelitian dan Pengembangan Pascapanen Pertanian. Pada tahun 1988, penulis menikah dengan Elidar, SH dan dikarunai tiga orang anak yang bernama Lidya Rahma Shaffitri, Seno Pandu Ahmad dan Ratu Nimas Shaffitri (Alm). DAFTAR ISI Halaman DAFTAR TABEL ............................................................................................... xii DAFTAR GAMBAR .......................................................................................... xiv DAFTAR LAMPIRAN ...................................................................................... xvii I PENDAHULUAN …………………………………………………………. 1 A B C D Latar Belakang …………………………………………………………. Tujuan Penelitian ………………………………………………………... Manfaat Penelitian ……………………………………………………… Ruang Lingkup Penelitian ……………………………………………….. . 1 5 5 5 II TINJAUAN PUSTAKA …………………………………………………… 7 A B C D E F G H Minyak Daun Cengkeh ………………………………………………….. Eugenol …………………………………………………………………. Isoeugenol ………………………………………………………………. Vanilin……………………..…………………………………………...... Katalis ………………………………………………………………….. Perancangan Proses Produksi Vanillin ………………………………… Analisis Finansial ………………………………………………………. Analisis Nilai Tambah ………………………………………………….. III METODOLOGI …………………………………………………………... A B C D 7 8 10 12 16 18 23 26 29 Kerangka Pemikiran …………………………………………………… Bahan …………………………………………………………………. Alat …………………………………………………………………….. Metode Penelitian ……………………………………………………… 29 30 31 31 IV HASIL DAN PEMBAHASAN ……………………………………………. 37 A B C D E Analisis Peluang dan Permasalahan …………………………………….. Identifikasi Produk Isoeugenol dan Vanilin .............................................. Pemilihan Proses ....................................................................................... Pengembangan Proses ................................................................................ Analisis Finansial ......................................................................................... 37 39 44 45 58 Halaman SIMPULAN DAN SARAN ................................................................................. 75 A Simpulan ……………………………………………………………….. B Saran ……………………………………………………………………. 75 76 DAFTAR PUSTAKA ………………………………………………………… 91 DAFTAR LAMPIRAN ………………………………………………………… 99 DAFTAR TABEL Halaman n 1 Standar mutu minyak daun cengkeh menurut SNI 06-2387-1998 ............ 7 2 Spesifikasi eugenol dalam perdagangan ...................................................... 8 3 Sifat-sifat fisiko-kimia eugenol .................................................................. 9 4 Sifat-sifat fisiko-kimia isoeugenol ............................................................... 10 5 Sifat fisiko-kimia vanilin ............................................................................. 13 6 Model perhitungan nilai tambah dari Hayami dan Kawagoe (1993) .......... 27 7 Resume kondisi proses pembuatan vanillin dari eugenol minyak daun cengkeh, biotransformasi eugenol dan ekstraksi polong vanili …………… 38 8 Resume kondisi proses kimia pembuatan vanilin dari beberapa metode .... 44 9 Fraksi mol komponen setiap aliran pada proses isomerisasi isoeugenol ......................................................................................................... 50 10 Kondisi aliran bahan pada proses isomerisasi isoeugenol ....................... 50 11 Fraksi mol komponen setiap aliran pada proses sintesis vanilin .................. 54 12 Fraksi mol komponen setiap aliran pada proses sintesis vanilin (lanjutan) ....................................................................................................... 55 13 Kondisi aliran bahan pada proses sintesis vanilin ...................................... . 56 14 Kondisi aliran bahan pada proses sintesis vanilin (lanjutan) ......................... 56 15 Jenis dan jumlah komponen modal tetap pendirian industri isoeugenol ..... . 60 16 Jenis dan jumlah modal kerja pendirian industri isoeugenol ......................... 61 17 Rencana pengembalian modal dan pembayaran bunga (Rp) ...................... . 61 18 Kriteria kelayakan industri isoeugenol berbahan dasar eugenol MDC ......... 62 19 Jenis dan jumlah komponen modal tetap pendirian industri vanilin …... ... . 63 20 Jenis dan jumlah modal kerja pendirian industri vanilin .............................. 64 21 Rencana pengembalian modal dan pembayaran bunga (Rp) .................... . 64 22 Kriteria kelayakan industri vanilin berbahan dasar eugenol MDC............... 65 23 Kriteria kelayakan industri isoeugenol berbahan dasar eugenol MDC pada berbagai tingkat suku bunga ………………………………………. . 66 Halaman 24 Kriteria kelayakan industri isoeugenol berbahan dasar MDC pada n berbagai perubahan harga bahan baku (DF 12%) ....................................... 25 Kriteria kelayakan industri vanilin berbahan dasar eugenol MDC pada berbagai tingkat suku bunga ......................................................................... 26 68 Hasil perhitungan nilai tambah industri isoeugenol pada berbagai tingkat harga bahan baku ........................................................................................... 28 67 Kriteria kelayakan industri vanilin berbahan dasar eugenol MDC pada berbagai perubahan harga bahan baku (DF 12%) ....................................... 27 66 70 Hasil perhitungan nilai tambah industri vanilin pada berbagai tingkat harga bahan baku ............................................................................................ 72 . DAFTAR GAMBAR Halaman 1 Struktur molekul isoeugenol ........................................................................ 10 2 Struktur molekul vanilin ............................................................................. 13 3 Sintesis vanilin dari eugenol ......................................................................... 15 4 Oksidasi isoeugenol menjadi vanilin .......................................................... 16 5 Mekanisme eliminasi-adisi hidrida logam ................................................... 17 6 Mekanisme π-allyl kompleks …………………………………………… 17 7 Model proses perancangan …...................................................................... 18 8 Model proses perancangan interaktif …………………………………….. 20 9 Perancangan proses melalui tahapan analisis sistem proses ……………… 20 10 Tahap perancangan proses kimia …………………………………………. 22 11 Metode perancangan proses ……………………………………………… 32 12 Spektrum IR senyawa isoeugenol : (a) sampel dan (b) standar .................... 40 13 Spektrum NMR senyawa isoeugenol : (a) sampel dan (b) standar .............. 41 14 Spektrum FTIR senyawa vanilin (a) sampel dan (b) standar ....................... 42 15 Spektrum HNMR senyawa vanilin: (a.) sampel dan (b.) standar ………… 43 16 Integrasi proses sintesis isoeugenol dan vanillin skala laboratorium …… 46 17 Reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol .......................................... 49 18 Desain proses isomerisasi isoeugenol berdasarkan hasil simulasi Hysys ............................................................................................................. 51 19 Mekanisme reaksi awal oksidasi isoeugenol menjadi vanilin ...................... 52 20 Desain proses oksidasi isoeugenol menjadi vanilin berdasarkan hasil simulasi Hysys .............................................................................................. 21 52 Process Engineering Flow Diagram (PEFD) produksi vanilin dari eugenol MDC ........................................................................................ 57 DAFTAR LAMPIRAN Halaman 1 Biaya investasi industri isoeugenol berbahan dasar eugenol MDC …….. 2 Biaya investasi industri isoeugenol berbahan dasar eugenol MDC 87 (Lanjutan) ………………………………………………………………… 88 3 Biaya bahan baku, bahan pembantu dan utilitas industri isoeugenol …….. 89 4 Biaya tenaga kerja tak langsung dan tenaga kerja langsung pada industri isoeugenol ………………………………………………………………… 5 Biaya tetap dan biaya variabel industri isoeugenol berbahan dasar eugenol MDC ............................................................................................................. 6 91 Nilai peralatan mesin, biaya pemeliharaan, asuransi, nilai sisa dan biaya penyusutan industri isoeugenol …………………………………………... 7 90 92 Proyeksi laporan laba-rugi industri isoeugenol berbahan dasar eugenol MDC …………………………………………………………………….. 93 8 Proyeksi arus kas industri isoeugenol berbahan dasar eugenol MDC ……. 94 9 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri isoeugenol berbahan dasar eugenol MDC ………………………………………………………. 10 95 Proyeksi laporan laba-rugi industri isoeugenol pada tingkat suku bunga 16% ……………………………………………………………………….. .. 96 11 Proyeksi arus kas industri isoeugenol pada tingkat suku bunga 16% ……... 97 12 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri isoeugenol pada tingkat suku bunga 16% …………………………………………………… 13 98 Proyeksi laporan laba-rugi industri isoeugenol pada tingkat suku bunga 20 % ……………………………………………………………………….. 99 14 Proyeksi arus kas industri isoeugenol pada tingkat suku bunga 20 % ……. 100 15 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri isoeugenol pada tingkat suku bunga 20 % …………………………………………………... 101 16 Proyeksi laporan laba-rugi industri isoeugenol pada tingkat suku bunga 24 % ………………………………………………………………………. . 102 Halaman 17 Proyeksi arus kas industri isoeugenol pada tingkat suku bunga 24 % ……. 103 18 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri isoeugenol pada tingkat suku bunga 24 % ………………………………………………….. 19 104 Proyeksi laporan laba-rugi industri isoeugenol pada harga bahan baku Rp. 190.000,-/kg …………………………………………………………… 105 20 Proyeksi arus kas industri isoeugenol pada harga bahan baku Rp. 190.000,-/kg ………………………………………………………….. . 106 21 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri isoeugenol pada harga bahan baku Rp. 190.000,-/kg ………………………………………………. 107 22 Proyeksi laporan laba-rugi industri isoeugenol pada harga bahan baku Rp. 200.000,-/kg …………………………………………………………… 108 23 Proyeksi arus kas industri isoeugenol pada harga bahan baku Rp. 200.000,-/kg …………………………………………………………… 109 24 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri isoeugenol pada harga bahan baku Rp. 200.000,-/kg ………………………………………………. 110 25 Jenis dan jumlah input lain di luar bahan baku dan tenaga kerja pada industri isoeugenol ……………………………………………………….. 26 111 Perhitungan nilai tambah industri isoeugenol pada harga bahan baku Rp 180.000,-; Rp 190.000,- dan Rp 200.000,- per kg …………………….. 112 27 Biaya investasi industri vanilin berbahan dasar eugenol MDC ………........ 113 28 Biaya investasi industri vanilin berbahan dasar eugenol MDC (Lanjutan) ... 114 29 Biaya bahan baku, bahan pembantu dan utilitas industri vanilin ………….. 115 30 Biaya tenaga kerja tak langsung dan tenaga kerja langsung pada industri vanilin ……………………………………………………………………… 116 31 Biaya tetap dan biaya variabel industri vanilin berbahan dasar eugenol MDC .............................................................................................................. 117 32 Nilai peralatan mesin, biaya pemeliharaan, asuransi, nilai sisa dan biaya penyusutan industri vanilin ………………………………………………... 118 Halaman 33 Proyeksi laporan laba-rugi industri vanilin berbahan dasar eugenol MDC… 119 34 Proyeksi arus kas industri vanilin berbahan dasar eugenol MDC …………. 120 35 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri vanilin berbahan dasar eugenol MDC ………………………………………………………... 121 36 Proyeksi laporan laba-rugi industri vanilin pada tingkat suku bunga 16% ……………………………………………………………………….. .. 122 37 Proyeksi arus kas industri vanilin pada tingkat suku bunga 16% …………. 123 38 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri vanilin pada tingkat suku bunga 16% ……………………………………………………………. 124 39 Proyeksi laporan laba-rugi industri vanilin pada tingkat suku bunga 20 % ……………………………………………………………………….. 125 40 Proyeksi arus kas industri vanilin pada tingkat suku bunga 20 % ………… 126 41 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri vanilin pada tingkat suku bunga 20 % …………………………………………………............... 127 42 Proyeksi laporan laba-rugi industri vanilin pada tingkat suku bunga 24 % ………………………………………………………………………. . 128 43 Proyeksi arus kas industri vanilin pada tingkat suku bunga 24 % ………… 129 44 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri vanillin pada tingkat suku bunga 24 % …………………………………………………………... 130 45 Proyeksi laporan laba-rugi industri vanilin pada harga bahan baku Rp. 190.000,-/kg …………………………………………………………… 131 46 Proyeksi arus kas industri vanilin pada harga bahan baku Rp. 190.000,-/kg …………………………………………………………… 132 47 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri vanilin pada harga bahan baku Rp. 190.000,-/kg ……………………………………………… 133 48 Proyeksi laporan laba-rugi industri vanilin pada harga bahan baku Rp. 200.000,-/kg ………………………………………………………….. 134 Halaman 49 Proyeksi arus kas industri vanilin pada harga bahan baku Rp. 200.000,-/kg ………………………………………………………….. 135 50 Perhitungan NPV, IRR, B/C Ratio dan PBP industri vanilin pada harga bahan baku Rp. 200.000,-/kg ……………………………………………… 136 51 Jenis dan jumlah input lain di luar bahan baku dan tenaga kerja pada industri vanilin …………………………………………………………….. 137 52 Perhitungan nilai tambah industri vanilin pada harga bahan baku Rp 180.000,-; Rp 190.000,- dan Rp 200.000,- per kg …………………… . 138 I PENDAHULUAN A Latar Belakang Ekstrak vanili secara luas digunakan sebagai bahan perisa ( flavoring ingredient) di dalam makanan dan minuman. Ekstrak vanili mengandung sekitar 200 bahan-bahan penyusun. Komponen utamanya adalah, vanillin, 4hydroxybenzal-dehyde, vanillic acid and 4-hydroxybenzoic acid (Rao dan ravishankar, 2000). yang mendukung terbentuknya flavor alami lembut dan tidak dimiliki vanilin sintetik. Vanilin yang terbentuk di alam sebagai glukosida yang dihidrolisis menjadi vanilin dan gula. Vanilin adalah suatu senyawa organik dengan rumus molekul C8H8O3 dengan gugus fungsional aldehid, eter dan fenol. Permintaan yang tinggi akan ekstrak vanili, sedangkan jumlah produknya terbatas dan harga tinggi menyebabkan diproduksinya vanilin sintetik yang berasal dari eugenol (minyak cengkeh), lignin (limbah bubur kertas) dan guaiakol (petrokimia). Untuk waktu yang lama sumber yang paling utama vanilin adalah eugenol yang merupakan komponen utama minyak cengkeh. Anon. (2010) menyebut vanilin sintetis yang bersumber dari tumbuhan sebagai natural vanillin seperti natural vanillin ex clove, natural vanillin ex tumeric demikian juga halnya natural vanillin ex vanilla bean. Vanilin natural yang berasal dari cengkeh (natural vanillin ex clove) dijual dengan harga $ 23,59 per pound. Sedangkan vanilin natural yang berasal dari polong vanili (natural vanillin ex vanilla bean) dijual pada harga $1587,00 per pound. Sintesis vanilin selain dilakukan dengan cara kimia dari bahan yang bersumber langsung dari tumbuhan, sintesis vanilin dilakukan melalui proses biologis menggunakan beberapa jenis bakteri seperti Bacillus sp. dan Pseudomonas sp. (Furukawa et al. 2003). Sedangkan dari eugenol biotransformasi menjadi vanilin dapat terjadi dengan bantuan Escherichia coli (Overhage et al. 2003). Selama ini Indonesia dikenal sebagai penghasil minyak cengkeh terbesar di dunia yang menguasai 63% pasar dunia (Rizal dan Djazuli, 2006) dengan tingkat produksi rata-rata 1500 ton/tahun. Pada tahun 2005 luas total perkebunan cengkeh di Indonesia mencapai 329.624 ha dan terus meningkat sampai mencapai 467.400 ha pada tahun 2009 (Litbang Deptan, 2005; Direktorat Jenderal Perkebunan, 2009). Hal ini menunjukkan bahwa potensi produksi minyak cengkeh sebagai bahan baku pembuatan vanilin natural sangat besar. Selama ini proses produksi minyak daun cengkeh menggunakan bahan baku yang bersumber dari limbah tanaman cengkeh, yakni tangkai dan daun yang telah gugur sehingga hal ini diharapkan memperluas wawasan petani dalam mengoptimalkan pengolahan tanaman cengkeh yang berbasis selain bunga sebagai hasil utamanya. Peluang usaha pengolahan minyak daun cengkeh dan produk turunan di Indonesia cukup besar, karena selain bahan baku yang tersedia cukup melimpah (potensi minyak daun cengkeh di Pulau Jawa 11,47 ton per hari yang setara luas areal ± 130.354 ha), juga kebutuhannya cukup banyak. Perhitungan ini didasarkan pada berat daun jatuh setiap pohon 0,5 kg per minggu, umur tanaman lebih dari 10 tahun (Rusli dan Wirawan, 1984), rendemen minyak daun cengkeh 2 % (Anon., 1992), populasi tanaman 100 pohon per hektar (polikultur) dan rata-rata penutupan kanopi 60% (Balittro, 2005). Saat ini harga minyak daun cengkeh di pasar internasional adalah USD8,25 per kilo, eugenol USD 9,70 dan isoeugenol USD 11,30 (Uhe, 2009), sedangkan harga vanillin sintetik ± USD 10 (Market report, 2008). European Flavour and Fragrance Association (2005) mencatat sekitar 25.600 kg isoeugenol digunakan di Eropa setiap tahunnya, sedangkan kebutuhan vanilin sintetik di dunia mencapai 10.500 ton tiap tahun (Fridge, 2004). Menurut Hansen, et. al., (2009), hanya sekitar 0,25% (40 ton dari 16000 ton) produk vanilin yang di jual yang berasal dari polong vanili (vanilla pod) selebihnya berasal dari lignin, terutama dari guaiacol. Minyak daun cengkeh mengandung dua kelompok komponen penyusun. Kelompok pertama adalah senyawa fenolat dengan eugenol (80-85%) sebagai komponen terbesar. Kelompok kedua adalah senyawa non fenolat, meliputi βkaryofilen, α-kubeben, α-kopaen, humulen, δ- kadinen, dan kadina 1,3,5 trien dengan beta karyofilen sebagai komponen terbesar (Sastrohamidjojo, 2002). Salah satu cara untuk meningkatkan nilai tambah minyak daun cengkeh yaitu dengan memproduksi senyawa isolat dari minyak daun cengkeh (eugenol) atau senyawa turunannya antara lain isoeugenol dan vanilin. Konversi minyak cengkeh menjadi vanilin dapat dilakukan dengan berbagai metode. Sebagian besar literatur menyebutkan bahwa proses diawali dengan isomerisasi eugenol dalam minyak cengkeh menjadi isoeugenol dengan katalis basa alkali baik tanpa pelarut (US3544621; GB271818; US1643805; GB1186953,) atau dengan pelarut seperti anilin (GB271819;US1643804), amil alkohol (GB417072). Proses isomerisasi ini juga dapat menggunakan katalis logam seperti ruthenium, osmium (US4138411, Sharma, et.al., 2005), rhodium (GB1489451), hidrotalsit (Kishore dan Kannan, 2004). Selanjutnya isoeugenol dioksidasi menjadi vanilin dengan penambahan oksidator cair seperti nitrobenzen (GB417072; GB442061; US1643805; GB271818; GB1186953; Sastrohamidjojo, 2002), larutan dikromat, permanganat, hidrogen peroksida (Thorpe, 1954). Prinsip pembuatan isoeugenol adalah reaksi isomerisasi eugenol dimana ikatan rangkap pada grup alkenil pindah ke posisi konjugasi pada cincin benzena. Reaksi isomerisasi eugenol pada tingkat komersial umumnya dilakukan dengan cara mereaksikan eugenol dengan larutan basa berlebih pada suhu tinggi (Sharma et al., 2006). Lamanya waktu pemanasan pada reaksi isomerisasi eugenol (5 – 7 jam) serta suhu yang tinggi (Cerveny et al., 1987) dapat mengakibatkan terjadinya overheating serta dekomposisi produk yang dihasilkan. Kelemahan lain yaitu pelarut yang diperlukan cukup tinggi dan hasil isomerisasinya sangat kental yang akan memadat dalam keadaan dingin (Anon., 1987). Untuk mengatasi hal tersebut, teknologi gelombang mikro diduga dapat diaplikasikan untuk menghasilkan produk isoeugenol dengan kemurnian yang tinggi dalam waktu yang singkat. Penggunaan basa kuat sebagai katalis isomerisasi eugenol dapat digantikan oleh katalis dari golongan logam transisi. Beberapa jenis katalis logam transisi yang telah digunakan dalam isomerisasi eugenol, yaitu rhutenium (Gandilhon, 1979; Sharma, et al., 2006), serta rhodium (Givaudan, 1977; Cerveny et al., 1987). Katalis logam transisi yang banyak digunakan yaitu ruthenium, namun penggunaan katalis ini masih memerlukan konsentrasi katalis cukup tinggi sehingga kurang efisien (Chalk., 1975). Katalis rhodium merupakan alternatif untuk proses isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol karena penggunaannya lebih efisien (Chalk, 1975; Cerveny et al., 1987) sehingga dapat mengurangi pemakaian bahan kimia. Selain dari pada itu, katalis rhodium dapat mengurangi beberapa kelemahan penggunaan katalis basa kuat karena jumlah katalis dan pelarut yang digunakan sangat rendah serta campuran reaktan tidak mengalami pengentalan sehingga prosesnya lebih mudah. Katalis rhodium memiliki keunggulan dibandingkan katalis logam transisi lainnya dimana untuk mendapatkan tingkat konversi eugenol yang setara jumlah katalis yang digunakan lebih rendah (Givaudan 1977). Sintesis vanilin dari eugenol meliputi dua tahapan proses yaitu isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol, yang dilanjutkan dengan oksidasi isoeugenol menjadi vanilin (Sastrohamidjojo, 2002). Prosedur standar yang biasa digunakan dalam sintesis vanilin adalah jalur oksidasi dengan nitrobensen (Anon., 1997). Keunggulan metode ini yaitu relatif mudah dilaksanakan (suhu reaksi 130oC, waktu 3 jam) dengan tingkat efisiensi cukup tinggi (Sastrohamidjojo, 2002). Sintesis vanilin juga dapat dilakukan dengan oksidasi menggunakan H2O2 dan katalis methyltrioxorhenium (MTO) (Herrmann, et al., 2000). Metode ini menggunakan suhu reaksi yang lebih rendah dan waktu reaksi lebih singkat, namun harga MTO sangat mahal. Beberapa cara sintesis vanilin yang telah diketahui antara lain, sintesis vanilin dari coniferin, guaiakol, lignin, eugenol, ekstrak vanilin dari polong vanili dan ekstrak vanilin dari proses biotransformasi menggunakan mikroorganisme. Berdasarkan informasi diatas, dilakukan perancangan proses produksi vanilin dari beberapa jalur proses yang paling menguntungkan baik dari aspek teknis maupun finansial. Oleh karena itu dalam pemilihan proses optimum produksi vanilin didasarkan atas pertimbangan aspek efektivitas (pencapaian waktu operasi yang singkat, kondisi proses yang relatif aman, dan mudah pengendaliannya) dan efesiensi proses, maka dilakukan penelitian untuk memilih proses yang relatif murah, singkat serta dengan ketersediaan bahan baku yang potensial di Indonesia. Perancangan proses dengan kondisi operasi dengan menggunakan energi yang efisien pada umumnya berkorelasi positif dengan penurunan biaya investasi dan biaya produksi (Davis et al. 2001). B Tujuan Penelitian Penelitian ini bertujuan mendapatkan rancangan proses produksi isoeugenol dan vanilin melalui reaksi isomerisasi dan oksidasi sehingga dapat menghasilkan produk yang mempunyai kalayakan teknis maupun finansial. C Manfaat Penelitian Hasi penelitian ini diharapkan dapat digunakan dalam pengembangan proses produksi vanilin khususnya dari bahan dasar eugenol minyak daun cengkeh secara efisien sehingga mampu meningkatkan nilai tambah. D Ruang Lingkup Penelitian Ruang lingkup penelitian adalah sebagai berikut : 1. Analisis peluang dan masalah produksi vanilin. 2. Identifikasi isoeugenol dan vanillin dengan menggunakan, FTIR dan HNMR. 3. Pemilihan proses meliputi: isomerisasi eugenol dan oksidasi isoeugenol (produksi vanilin). 4. Pengembangan proses meliputi integrasi proses, simulasi model perancangan proses sintesis senyawa isoeugenol dan vanilin dan melakukan analisis finansial produksi isoeugenol dan vanilin yang dihasilkan pada skala ekonomis dan analisis nilai tambah II.TINJAUAN PUSTAKA A. Minyak Daun Cengkeh Minyak daun cengkeh diperoleh dari penyulingan daun cengkeh (Syzigium aromaticum, Eugenia caryophyllata dan Syzigium caryophyllum). Metode yang umum digunakan yaitu penyulingan dengan uap air. Minyak daun cengkeh berwarna kuning muda. Minyak daun cengkeh digunakan sebagai bahan baku industri pangan, parfum, farmasi, dan bahan pembuatan vanilin sintetik (Ketaren, 1985). Minyak daun cengkeh pada umumnya mengandung jumlah eugenol lebih sedikit bila dibandingkan dengan minyak bunga cengkeh. Mutu minyak daun cengkeh terutama ditentukan oleh kandungan eugenol dan warna minyak (Ketaren, 1985). Tabel 1 memperlihatkan standar mutu minyak daun cengkeh berdasarkan Standar Nasional Indonesia. Tabel 1 Standar mutu minyak daun cengkeh menurut SNI 06-2387-1998 Karakteristik Bobot Jenis pada 15oC Indeks Bias pada 20oC Kadar eugenol minimal (%) Minyak pelikan Minyak lemak Kelarutan dalam alkohol 70% Nilai 1,03 - 1,06 1,52 - 1,54 78 Negatif Negatif Larut dalam dua volume Sumber : BSN, 1998 Minyak daun cengkeh mengandung dua kelompok komponen penyusun. Kelompok pertama adalah senyawa fenolat dengan eugenol (8085%) sebagai komponen terbesar. Kelompok kedua adalah senyawa non fenolat yang meliputi beta karyofilen, alfa kubeben, alfa kopaen, humulen, delta kadinen, dan kadina 1,3,5 trien dengan beta karyofilen sebagai komponen terbesar (Sastrohamidjojo, 2002). Minyak daun cengkeh umumnya dilakukan pengolahan lanjutan menjadi eugenol. Proses lanjutan ini dapat menggunakan destilasi fraksinasi atau ekstraksi secara kimiawi. B. Eugenol Eugenol dan non eugenol dari minyak daun cengkeh dapat dipisahkan dengan cara penambahan larutan NaOH atau KOH dan membentuk larutan natrium atau kalium eugenolat yang larut dalam air. Sedangkan komponen lain dalam minyak daun cengkeh tidak larut dalam air sehingga akan tebentuk dua lapisan cairan yang mudah dipisah. Cairan Na/K-eugenolat setelah terpisah dapat dinetralkan dengan larutan asam sulfat. Eugenol dapat diisolasi dengan penambahan NaOH. Jumlah NaOH yang direaksikan harus proporsional dengan kandungan eugenol dalam minyak daun cengkeh. Eugenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk Naeugenolat yang larut dalam air. Setelah reaksi berlangsung akan diperoleh dua lapisan. Lapisan atas merupakan senyawa atau komponen dalam minyak cengkeh selain eugenol. Eugenol dapat diperoleh dengan menetralkan larutan eugenolat dengan menambahkan HCl hingga pH 3. Pada akhir reaksi terjadi dua lapisan, dimana lapisan atas mengandung eugenol (Sastrohamidjojo, 2002). Spesifikasi eugenol dalam perdagangan disajikan pada Tabel 2. Tabel 2 Spesifikasi eugenol dalam perdagangan Karakteristik Bobot jenis pada 25o Indeks bias pada 20oC Kemurnian Penampakan dan warna Kelarutan dalam etanol 70% Aroma Nilai 1,064 – 1,070 1,540 – 1,542 Eugenol, min. 99% Cairan bening sampai kuning muda 1:2 aroma cengkeh Sumber : Anonim, 2006b Wirawan (1982) melaporkan isolasi eugenol menggunakan larutan NaOH 4%, 5%, dan 6% dengan nisbah minyak daun cengkeh dengan larutan NaOH 1 : 5 menunjukkan bahwa konsentrasi NaOH yang dipergunakan dalam isolasi eugenol dari minyak daun cengkeh berpengaruh nyata terhadap kemurnian eugenol serta berpengaruh sangat nyata terhadap sifat fisiko-kimia dan rendemen eugenol yang diperoleh. Pada penelitian di atas juga dilakukan isolasi eugenol menggunakan larutan NaOH 7% dengan nisbah minyak daun cengkeh dan larutan NaOH 1 : 5, dari hasil percobaan ternyata terjadi penyabunan setelah minyak daun cengkeh direaksikan dengan larutan NaOH 7%. Rendemen eugenol yang tertinggi diperoleh dari perlakuan dengan larutan NaOH dengan konsentrasi 4% pada suhu 45oC. Selanjutnya untuk memisahkan komponen non eugenol atau komponen bukan asam, komponen diekstrak dengan eter, sedangkan natrium eugenolat larut dalam air dan pereaksinya. Eugenol ini kemudian dimurnikan dengan penguapan atau penyulingan. Menurut Sumangat et.al. (2003)., isolasi eugenol menggunakan NaOH 6% dan nisbah minyak daun cengkeh terhadap NaOH 1:7 sudah dapat meningkatkan rendemen dan kemurnian eugenol yang diperoleh. Wahyudin, (2007)., melaporkan isolasi eugenol menggunakan NaOH 10% dapat menurunkan larutan NaOH yang digunakan tetapi masih dapat menghasilkan produk isolasi dengan kemurnian dan rendemen yang cukup tinggi. Dari berbagai kegunaan eugenol yang telah diketahui (pengobatan gigi, parfum, flavor) salah satunya adalah sebagai bahan dasar produksi isoeugenol untuk pembuatan vanilin. Di Indonesia penggunaan eugenol sebagai bahan baku vanilin masih belum dikembangkan, walaupun potensi sumber bahan baku eugenol dari minyak daun cengkeh cukup besar. Eugenol termasuk senyawa yang mengandung beberapa gugus fungsional yaitu alil (alkena), fenol dan eter dan merupakan cairan tidak berwarna atau kekuning-kuningan, dan berubah menjadi coklat bila kontak dengan udara. Sifat fisiko-kimia eugenol antara lain disajikan dalam Tabel 3. Tabel 3 Sifat fisiko-kimia eugenol - Rumus molekul - Rumus bangun C10H12O2 - Titik leleh (oC) - Titik didih (oC) - Bobot jenis - Kelarutan -9 254 1,066 Sedikit larut air ( <1 mg/ml ), larut dalam eter, alkohol, kloroform, asam asetat dan larutan basa 1,5410 - Indeks bias Sumber : http://www.chemicalland21.com/specialtychem/perchem/EUGENOL.htm C. Isoeugenol Isoeugenol dapat dijumpai di alam antara lain dalam minyak cengkeh, ylang-ylang, dan cempaka (West, 1949). Komponen tersebut umumnya sangat sedikit sehingga isolasi isoeugenol dari bahan alam tersebut tidak efisien. Isoeugenol banyak digunakan dalam industri parfum, penambah aroma, dan industri farmasi sebagai antiseptik dan analgesik, serta banyak digunakan sebagai bahan baku vanilin. Isoeugenol atau dengan nama lain orto metoksi fenol atau 2-metoksi-4(1-propenil) fenol merupakan isomer struktur dari eugenol dengan rumus molekul C10H12O2. Isoeugenol komersial merupakan campuran dari isomer cis- dan trans- yang memiliki struktur molekul seperti disajikan pada Gambar 1. Secara fisik, isoeugenol merupakan cairan kental dengan aroma cengkeh namun lebih lunak dan berwarna kekuning-kuningan. Sifat fisiko-kimia isoeugenol disajikan pada Tabel 4. Tabel 4 Sifat fisiko-kimia isoeugenol Karakteristik Nilai Rumus molekul Warna Bobot jenis (g/ml) Indeks bias Titik didih (oC) Titik leleh (oC) Kelarutan dalam air Bobot molekul (g/mol) C10H12O2 kuning jernih 1,077 1.5760 266 – 268 - 10 agak larut 164,20 Sumber : http://www.coleparmer.com/catalog/Msds/19038.htm 2005) OH OH OCH3 OCH3 H H H H Cis- Tran sGambar 1 Struktur molekul isoeugenol (Kadarohman dkk. 1999) Sebagian besar isoeugenol diperoleh melalui isomerisasi eugenol, karena isolasi isoeugenol dari bahan alam tidak efisien. Beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol yaitu jenis katalis, pelarut, suhu, nisbah molar (konsentrasi katalis), dan adanya air (Cerveny et al., 1987). Isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol merupakan suatu reaksi katalitik, antara lain NaOH/KOH (Moestafa et al.,1990; Baby, 1997), rhutenium (Alan, 1975; Sharma et al., 2006), dan rhodium (III) klorida (Givaudan, 1977; andrieux et al., 1977, Cerveny et al.,1987). Penggunaan katalis tersebut menghasilkan isoeugenol dengan rendemen tinggi, namun terdapat perbedaan dalam kemudahan proses dan waktu reaksi yang diperlukan (Cerveny et al., 1987). Baby (1997) menyatakan isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol dengan katalis KOH pada konsentrasi 4 M, pelarut alkohol (etanol dan gliserol), dan suhu pemanasan 130-150oC dapat mengkonversi eugenol menjadi isoeugenol sebanyak 95-98%. Penggunaan pelarut gliserol lebih menguntungkan dibandingkan dengan etanol karena waktu reaksi yang diperlukan lebih singkat (0,75 jam) dibandingkan dengan etanol (5 jam). Namun demikian, penggunaan katalis KOH tersebut memiliki kelemahan yaitu produk yang dihasilkan sangat kental, dan memadat pada keadaan dingin, serta memerlukan jumlah pelarut yang cukup banyak (Cerveny et al., 1987). Baby (1997) juga membandingkan pemanasan konvensional (refluks) dan gelombang mikro pada isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol dengan katalis alkalin (KOH). Pemanasan menggunakan gelombong mikro ternyata dapat mempercepat waktu reaksi 13,2 kali lebih cepat dibandingkan dengan pemanasan konvensional (refluks). Hasil penelitian Kurniawan (2005), menunjukkan bahwa konversi eugenol menjadi isoeugenol pada isomerisasi dengan pemanasan gelombang mikro pada tingkat warm mencapai 92,44%, dengan komposisi 0,02% trans- dan 94,97% cis-isoeugenol. Alan (1975) melaporkan ruthenium dapat digunakan sebagai katalis pada proses isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol. Namun demikian, penggunaan katalis ini kurang efisien karena memerlukan suhu dan konsentrasi katalis yang tinggi. Penggunaan rhodium (III) klorida sebagai katalis isomerisasi, memiliki keunggulan dibandingkan dengan katalis alkalin dan ruthenium. Salah satu keunggulan katalis rhodium, yaitu penggunaan katalis dengan konsentrasi yang sangat rendah (Alan, 1975). Menurut Alan, (1975), penggunaan katalis rhodium dengan konsentrasi 87 ppm pada suhu 25-160oC dapat menghasilkan isoeugenol dengan rendemen 90-98%. Soesanto (2006), melakukan isomerisasi eugenol menggunakan katalis rhodium (III) klorida hidrat dengan pemanasan menggunakan gelombang mikro. Pada penelitiannya diamati mengenai pengaruh konsentrasi katalis RhCl3.3H2O (0,08 %, 0,16 %, dan 0,24 %) dan lamanya waktu pemanasan dengan gelombang mikro (10 menit, 15 menit, dan 20 menit) terhadap karakteristik produk isoeugenol yang dihasilkan. Hasil penelitian tersebut menunjukkan bahwa kadar isoeugenol meningkat secara nyata dengan semakin lamanya waktu pemanasan sampai dengan 15 menit, namun perpanjangan waktu pemanasan dari 15 menit sampai 20 menit tidak meningkatkan kadar isoeugenol secara nyata dan bahkan terjadi sedikit penurunan. Penggunaan katalis RhCl3.3H2O menghasilkan nisbah cis dan trans yang lebih baik dibandingkan dengan katalis KOH. Menurut Alan (1975), pelarut yang digunakan dalam isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol dengan katalis rhodium (III) klorida sebaiknya pelarut alkohol yang memiliki titik didih rendah dengan atom karbon 1-4. Hasil penelitian Cerveny et al., (1987) menunjukkan bahwa pelarut etanol lebih efektif dibandingkan dengan isopropranol karena waktu reaksinya yang lebih cepat. Keberadaan air dalam isomerisasi eugenol menjadi

Dokumen baru