Sintesis Porfirin Pembawa Gugus Karboksilat Sebagai Ligan Untuk Kit Radiofarmaka

 2  67  76  2017-01-18 05:19:22 Report infringing document
Informasi dokumen

KATA PENGANTAR

  Puji syukur penulis panjatkan ke hadirat Allah SWT atas rahmat dan karunia-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan tesis dengan judul “Sintesis Porfirin Pembawa Gugus Karboksilat Sebagai Ligan Untuk Kit Radiofarmaka” sebagai salah satu syarat untuk mencapai gelar Magister Farmasi pada Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara . Serta buat semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu per satu memberikan balasan yang berlipat ganda atas kebaikan dan bantuan yang telahdiberikan kepada penulis.

DAFTAR SINGKATAN DAN LAMBANG

  2 Gambar 1.2 Modifikasi Struktur Senyawa Kationik Porfirin dengan meso-substituen piridin dan karboksilat..................................... 38 Gambar 4.10 Kromatogram KLT Uji Kemurnian Senyawa Porfirin Pita 1 dengan Pendeteksi UV 254 nm...................................

DAFTAR LAMPIRAN

  HalamanLampiran1. Perbandingan Spektrum Infra Merah Senyawa Pita1(dengan keempat substituen piridin) denganBahan baku tetra metil piridil porfirin para toluensulfonat .......

1 Lampiran 2. Spektrum H-RMI bahan baku

  Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa porfirin dengan substituen meso yang mengandung gugus yang dapat dilabel sebagai kandidatsenyawa ligan yang akan dikembangkan menjadi kit radiofarmaka dalam diagnosis kanker. Sintesis senyawa porfirin menggunakan 3-hidroksi-4-karboksimetilenoksibenzaldehid, pirol dan 4-piridinkarboksaldehid dalam asam o o propanoat dilakukan pada suhu 150 C-160 C selama 4 jam pada lingkungan 1 titik leleh, spektrum sinar tampak, spektrum infra merah, dan spektrum H RMI.

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

  Oleh karena itusenyawa ini dengan mudah dilabel dengan radionuklida, baik pemancar maupun pemancar , sehingga senyawa turunan kationik porfirin dapat 99m 188 pemancar , seperti Tc dan Re memiliki radius atom yang cukup besar maka koordinasi radionuklida tersebut dengan keempat inner nitrogen sangatsulit dilakukan dan membutuhkan waktu yang lama (Tjahjono, dkk., 2006). Modifikasi struktur senyawa kationik porfirin dengan meso-substituen piridinium dan karboksilat Berdasarkan pemaparan di atas, maka perlu dilakukan penelitian untuk mendesain dan mensintesis senyawa porfirin dengan substituen meso yangberbeda yang dapat dilabel dengan radionuklida pemancar  sebagai calon ligan dalam formulasi kit radiofarmaka untuk diagnosis kanker.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Porfirin Porfirin merupakan suatu senyawa organik yang banyak terdapat di alam

  Porfirin memiliki karakteristik berupa kristal berwarna ungu tua yang dalam kloroform akan memberikan larutan berwarna ungu kemerahan danmenunjukkan fluoresensi merah yang kuat pada radiasi daerah ultraviolet. Spektrum Sinar Tampak Senyawa Porfirin Variasi yang terjadi pada gugus samping dari cincin porfirin, pembentukan kompleks dengan logam, dan perubahan pH akan mengakibatkansedikit pergeseran pada intensitas dan panjang gelombang absorpsi, yang umumnya hanya mempengaruhi puncak Q, sedangkan apabila cincin porfirinrusak, akan mengakibatkan hilangnya puncak Soret.

2.1.1 Sintesis Porfirin

2.1.2 Aksi Fotodinamik

  Sampai dengan saat ini, beberapa metode telah dikembangkan untuk mensintesis porfirin dari berbagai senyawa, seperti tetramerisasi monopiroldengan katalis asam (metode Lindsey dan Adler), kondensasi dari dua Aksi fotodinamik merupakan ungkapan dari efek fotodinamik, yakni perusakan jaringan hidup oleh radiasi sinar tampak dengan keberadaanfotosensitizer dan oksigen. Radiasi yang diberikan akan menembus jaringan tubuh, menyebabkan fotosensitizer tereksitasi yang kemudian akan bereaksi denganmolekul oksigen dan substrat dan menghasilkan spesi yang sangat sitotoksik, seperti oksigen singlet, anion superoksida, dan radikal hidroksi, yang akanmenyebabkan kerusakan sel tumor (Pandey dan Zheng, 2000).

2.2 Modifikasi Molekul

  Modifikasi molekul merupakan metode yang digunakan untuk mendapatkan obat baru dengan aktivitas yang dikehendaki, antara lain yaitumeningkatkan aktivitas obat, menurunkan efek samping atau toksisitas, meningkatkan selektivitas obat, memperpanjang masa kerja obat, meningkatkankenyamanan penggunaan obat dan meningkatkan aspek ekonomis obat (Siswandono dan Soekardjo, 2000). Menurut Siswandono dan Soekardjo (2000), dasar modifikasi molekul adalah mengembangkan struktur senyawa induk yang telah diketahui aktivitasbiologisnya, kemudian disintesis dan diuji aktivitas homolog atau analognya.

2.3 Radiofarmasi

  Banyaknya proton dan netron yang terdapat dalam inti atomnya b. Radionuklida digunakan dalam pengobatan yang memiliki batas kehidupan fisik yang berarti bahwa radioaktivitasnya berkurang dengancepat (Pandey dan Zheng, 2000).

2.4 Kromatografi

  Kromatografi merupakan cara pemisahan berdasarkan partisi cuplikan antara fase yang bergerak, dapat berupa gas atau zat cair, dan fase diam, dapat berupa zat cair atau zat padat (Johnson dan Stevenson, 1991). KLT preparatif yang dilakukan pada lapisansampai setebal 1 cm (kromatografi lapis tebal) mempunyai keuntungan sederhana dan murah (Gritter dkk., 1991).

2.4.1 Kromatografi Lapis Tipis

  Penjerap yang paling sering digunakan adalah silika dan alumina. KLT dengan kerumitan yang meningkat adalah KLT pada kaca objek atau lapisan tipis, KLTberukuran besar, KLT preparatif, KLT kuantitatif, dan KLTKT (Gritter dkk., 1991).sistem kromatografi tertentu dinyatakan dengan harga Rf (faktor retardasi).

2.4.2 Kromatografi Kolom

2.4.3. Kromatografi Pertukaran Ion

  Fase diamditempatkan di dalam tabung kaca berbentuk silinder, pada bagian bawah tertutup dengan katup atau keran, dan fase gerak dibiarkan mengalir ke bawahmelaluinya karena gaya berat. Campuran yang dipisahkan diletakkan berupa pita pada bagian atas kolom penjerap yang berada dalam tabung kaca, tabung logam,atau bahkan tabung plastik.

2.5 Spektrofotometri Ultra Violet dan Tampak

  Spektrofotometri ultraviolet dan tampak merupakan teknik analisis spektroskopik yang memanfaatkan sumber radiasi elektromagnetik ultra violetdekat (190-380 nm) dan sinar tampak (380-780 nm) dengan menggunakan instrumen spektrofotometer (Mulja dan Suharman, 1995). Apabila pada molekul yang sederhana tadi hanya terjadi transisielektronik pada satu macam gugus, maka akan terjadi satu absopsi yang merupakan garis spektrum (Silverstein, et al., 2005).

2.6 Spektrofotometri Infra Merah

  Molekul tersebut tiap-tiap gugus akan mempunyai vibrasi alamiah yang dengan frekuensi radiasi infra merah maka akan terjadi interaksi medanlistrik yang menyebabkan perubahan-perubahan vibrasi yang menandakan terjadinya absorbsi radiasi infra merah oleh gugus molekul. Spektrum serapan radiasi yang terbentuk, khas untuk molekul senyawa organik yang bersangkutan dan dapat digunakan untuk analisis kualitatif,sedangkan serapan pada frekuensi khas tertentu sebanding dengan banyaknya molekul yang menyerap radiasi dan dapat digunakan untuk analisis kuantitatif(Satiadarma dkk., 2004).

2.7 Spektrometri Resonansi Magnet Inti (RMI)

  Jika proton berada dalam lingkungan kerapatan elektron yang tinggi maka akan menunjukkan hargaσ yang tinggi, demikian juga akan bergeser pada harga yang tinggi. Proton-proton yang berdekatan dan mempunyai perbedaan lingkungan elektronik (tidak setara) akan saling mempengaruhi, dan akibatnya akan terjadi pemisahan tiap-tiap sinyal (Skoog, et al., 1998).

1 Spektrometri H-RMI didasarkan pada penyerapan gelombang radio oleh inti-inti tertentu dalam molekul organik menggunakan hidrogen sebagai proton

  Walaupun 13 inti-inti C yang bertetangga dalam sebuah molekul akan memecahkan sinyal, 13 tetapi pada akhirnya tidak terjadi pola pemisahan C satu dengan lainnya pada 13 13 13 adanya proses pengendoran pada proses hilangnya energi yang diserap oleh C. 13 Satu hal lagi yang sangat menguntungkan pada C-RMI yaitu terjadinya pergeseran kimia yang lebih besar ke arah bawah medan dari puncak TMS, dibandingkan pergeseran kimia pada proton.

BAB II I METODOLOGI PENELITIAN Penelitian ini adalah penelitian deskriptif (descriptif research), karena

  penelitian bertujuan menggambarkan sifat dari suatu keadaan yang terdapat pada sintesis serta karakterisasi senyawa porfirin dengan meso-substituen piridin-karboksaldehid dan benzaldehid karboksilat. Penelitian ini dilakukan melalui beberapa tahapan kerja, yaitu: sintesis, pemurnian dan karakterisasi senyawa benzaldehid karboksilat; sintesis,pemurnian dan karakterisasi senyawa porfirin.

1 XE ESI TOFF), H-NMR JEOL JNM ECA 500 MHz. Lampu UV dengan panjang gelombang 254 nm

  Pelarut yang digunakan dalam penelitian ini berderajat kemurnianpro analisis yaitu asam propanoat, metanol, kloroform, diklorometan, n-heksan, etil asetat; berderajat teknis yaitu metanol, koroform, etil asetat, dan air suling. Kemudian lempeng tersebut diidentifikasi dengan JASCO FT/IR 1 13 1 13 Pengukuran spektrum H-RMI dan C-RMI dilakukan di Laboratorium RMI Pusat Penelitian Kimia-LIPI Serpong dengan menggunakan pelarut D 2 O dengan frekuensi 500 MHz.

3.5.4.1 Pemisahan Zat Hasil Sintesis Senyawa Porfirin

  Kemudian masing-masing ditambahkan n–heksan sedikit demi sedikit sampai 3.5.4.4.1 Identifikasi dan Uji Kemurnian Pita 1 Sedikit serbuk pita 1 dilarutkan dalam kloroform dan diidentifikasi menggunakan plat alumina basa dengan tiga jenis pengembang dan diujikemurniannya secara dua dimensi. 3.5.4.4.2 Identifikasi dan Uji Kemurnian Pita 4 Sedikit serbuk pita 4 dilarutkan dalam air suling dan diidentifikasi menggunakan plat silika gel F 254 dengan tiga jenis pengembang dan diujikemurniannya secara dua dimensi.

3.5.4.4.3 Penentuan Titik Lebur

  Masing-masing serbuk pita 1 dan pita 4 yang telah digerus halus dan dikeringkan dalam desikator, dimasukkan secukupnya ke dalam pipa kapilerkaca yang salah satu ujungnya terbuka. Kemudian dimampatkan dan diukur titik leburnya 3.5.4.5.1 Analisis Spektrum Serapan UV-Vis Pita 1, 2, 3, dan 4 masing-masing diukur secara spektrofotometri panjang gelombang 300-700 nm.

1 Pengukuran spektrum H-RMI pita dan pita 4 dilakukan di

Laboratorium RMI Pusat Penelitian Kimia-LIPI Serpong dengan menggunakan pelarut masing-masing CDCl 3 dan D 2 O serta DMSO dengan frekuensi 500 MHz.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

  Diawali dengan penambahan etilkloroasetat yang direaksikan dengan3,4 dihidroksibenzaldehid dan dihidrolisis dengan adanya air (Shetty et al., 1995). Adapun skema dan kondisi reaksinya dapat diihat pada gambar 4.1.putih pada saat pencampuran kalium karbonat dan etilkloroasetat dalam aseton.

5 O

  Skema reaksi sintesis 3-hidroksi-4-karboksimetilenoksibenzaldehidSecara teoritis kemungkinan reaksi yang terjadi pada sintesis senyawa 3- hidroksi-4-karboksimetilenoksibenzaldehid adalah penggantian atom hidrogendari gugus hidroksil dengan suatu gugus asetil (CH 3 CO) menghasilkan suatu ester yang khas. Pemindahan proton dalam molekulmenghasilkan gugus pergi alkohol, dan pada hasil akhirnya akan terbentuk suatu asam dan karboksilat (Sarker dan Nahar, 2009).

4.2.1 Identifikasi dan Uji Kemurnian Zat Hasil Sintesis Senyawa Benzaldehid Karboksilat

  Kromatogram KLT identifikasi hasil sintesis senyawa benzaldehid karboksilat dengan pendeteksi UV 254 nm, menggunakan lempeng KLT silika gel F 254 dengan fase gerak kloroform-metanol (1:1) (A), diklorometan-metanol (1:1) (B), danetil asetat-metanol (1:1) (C). Kromatogram KLT uji kemurnian hasil sintesis senyawa benzaldehid karboksilat dengan pendeteksi UV 254 nm, menggunakan lempeng KLT silika gel F dengan fase gerak 254 dimensi pertama kloroform-metanol (1:1) (A), dan dimensi kedua diklorometan-metanol (1:1) (B).

4.2.2 Karakterisasi Zat Hasil Sintesis Senyawa Benzaldehid Karboksilat

  Spektrum IR pada gambar 4.4 menunjukkan adanya gugus CH dari aldehid (2854,13 cm ) dan gugus karbonil (1577,49 cm ) serta gugus lainnya seperti pada tabel 4.2. 1 13 Identifikasi struktur senyawa aldehid hasil sintesis ini dilakukan dengan 1 13 1 pengukuran spektrum H-RMI dan C-RMI.

1 Dari spektrum H-RMI produk hasil sintesis terlihat adanya sinyal yang

  kuat pada pergeseran kimia 4,56 ppm menunjukkan adanya sinyal atom H dariCH 2 yang terikat pada gugus karboksilat. Hal ini dapat diketahui dari integral H-RMI pada atom H yang terikat sebagai -CH - memiliki perbandingan integral 2:1 dengan atom H 2 dari -CH- yang terdapat pada senyawa yang dianalisis.

1 H-RMI ini, gugus OH tidak terdeteksi. Hal ini disebabkan oleh terdeterasinya

  Spektrum C-RMI 3-hidroksi-4-karboksimetilenoksibenzaldehid dalam pelarut D 2 O 13 Pada spektrum C-RMI dapat dilihat bahwa terdapat sinyal atom C dari gugus aldehid yang spesifik pada daerah pergeseran kimia 195,07 ppm. Begitu 13 C-RMI jumlah sinyal yang muncul pada spektrum menunjukkan banyaknya jumlah atom C yang terdapat pada senyawa yang dianalisis.

13 C-RMI diduga bahwa telah terjadi asetilasi pada 3,4-dihidroksibenzaldehid

dan hidrolisis menghasilkan senyawa 3-hidroksi-4- karboksimetilenoksibenzaldehid.

4.3 Sintesis Senyawa Porfirin

  Untuk dapat memasukkan gugus samping pada posisi meso, gugus samping yang akan dimasukkan harus terikat dengangugus karbonil yang kemudian akan berkondensasi dengan pirol dan membentuk jembatan metin interpirol di antara dua molekul pirol. Adanya asam akan menyebabkan protonasi pada gugus karbonilsehingga atom C karbonil akan menjadi lebih elektropositif dan dapat diserang Hal yang harus diperhatikan dalam reaksi sintesis porfirin ini adalah sistem harus terbebas dari air karena dalam proses polimerisasi dan siklisasi,dilepaskan molekul air sebagai hasil dari reaksi kondensasi.

4.4 Analisis Hasil Sintesis Senyawa Porfirin

  Kemudian dilanjutkan dengan elusimenggunakan air destilasi menghasilkan pita 3 yang berwarna kuning coklat, dan yang tertinggal pada fase diam dilarutkan dalam NaOH 0,01 N menghasilkan pita4 yang berwarna hijau kehitaman. 4.4.2 Pemisahan Pita 4 Hasil Kromatografi Kolom Pita 4 yang dilarutkan dalam NaOH 0,01 N dipisahkan kembali melaluiKLT dengan menggunakan fase diam silika gel F 254 dan pengembang etil asetat- metanol (1:2) menghasilkan pemisahan yang cukup baik menghasilkan 2 bercakyang terpisah meskipun masih ada yang tertinggal pada tempat penotolan.

4.4.3 Pemurnian Pita-Pita Hasil Kromatografi Kolom

4.4.3.1 Pemurnian Pita 4 dengan Kromatografi Kolom Resin Ion Exchange

Hasil pemisahan 4.4.2 dimurnikan kembali dengan kromatografi kolom resin ion exchange. Senyawa pita 4 mengandung gugus karboksilat (bermuatan

4.4.3.2 Rekristalisasi Pita 1 dan 4

4.4.4.1 Identifikasi dan Uji Kemurnian Pita 1

  Tabel 4.3 Nilai Rf Senyawa Pita 1 pada Berbagai Komposisi Pengembang PengembangRf Kloroform- Diklorometan- Kloroform- metanol (1:1) metanol-air etilasetat (4:1)destilasi (2:2:1) Senyawa0,84 0,86 0,89 porfirin pita 1 Kromatogram KLT pita 1 pada berbagai komposisi pengembang telah menunjukkan satu bercak, dengan harga Rf yang berbeda tergantung padakomposisi pengembang. Kromatogram KLT uji kemurnian senyawa porfirin pita 1 dengan pendeteksi UV 254 nm, menggunakan lempeng KLT alumina basa dengan fase gerak dimensi pertama kloroform- metanol (1:1) (A), dan dimensi kedua diklorometan-metanol-airdestilasi (2:2:1) (B).

4.4.4.2 Identifikasi dan Uji Kemurnian Pita 4

  Tabel 4.4 Nilai Rf Senyawa Pita 4 pada Berbagai Komposisi Pengembang PengembangRf Diklorometan- Etil asetat-metanol Metanol-air metanol (1:1) (1:1) destilasi (1:2)Senyawa 0,86 0,88 0,93 porfirin pita 4Kromatogram KLT pita 4 dengan 3 komposisi pengembang yang berbeda telah menunjukkan 1 bercak noda dengan harga Rf yang berbeda tergantung padakomposisi pengembang. Pada gambar 4.11 dapat kita lihat bahwa kromatogram dengan sistempengembang (C) menghasilkan bercak noda dengan harga Rf yang paling besar sedangkan pengembang (A) dan (B) memiliki harga Rf yang berdekatan sehinggadigunakan pengembang diklorometan-metanol (1:1) untuk dimensi pertama, dan etil asetat-metanol (1:1) untuk dimensi kedua.

4.4.4.3 Penentuan Titik Lebur Titik lebur ditentukan untuk setiap pita senyawa porfirin yang diperoleh

oo Pita 1 memiliki titik lebur > 300 C. Sedangkan pita 4 memiliki titik lebur 192 C o

4.4.5.1 Analisis Spektrum Serapan UV-Vis

  Pada daerah sekitar 400 nm terdapat pita dengan intensitas yang tinggi disebut dengan pita Soret ataupita B, sedangkan pada daerah 500-600 nm biasanya terdapat 4 pita dengan intensitas rendah yang berbeda, disebut pita Q (Bonnet, 2000). Spektrum IR pada gambar 4.15 menunjukkan adanya gugus =NH (3367,21 cm ) pada inti porfirin dan gugus yang lain seperti terdapat pada tabel 4.5.

2 O yang mungkin masih terdapat di dalam

  Dari hasil spektrofotometri IR menunjukkan bahwa kemungkinansubstituen yang terdapat pada cincin porfirin tidak mengandung gugus karboksilat. Spektrum Infra Merah Senyawa Porfirin Pita 4 Tabel 4.6 Bilangan gelombang dan gugus fungsi senyawa porfirin pita 4 Bilangan gelombang (cm ) Mode Vibrasi3428,81 Grup OH pada –COOH1558,2 C=O1415,49 C=C Dari hasil karakterisasi di atas dapat dipastikan bahwa senyawa yang disintesis adalah senyawa porfirin.

4.4.5.3 Analisis Spektrum H-RMI

1 Analisis spektroskopi H-RMI dilakukan untuk memastikan struktur

  Atom H pada C nomor 1 dan 5 pada cincin piridin yang berdekatan dengan atom N mengakibatkan awan elektron dari kedua atom H tersebutmenjadi tertarik ke arah atom N dan menyebabkan atom H pada C nomor 1 dan 5 menjadi deshielding dan sinyalnya akan muncul pada pergeseran kimia yanglebih tinggi dibanding atom C nomor 2 dan 4 pada piridin, yaitu 9,07-9,08 ppm. Sedangkan pergeseran kimia dari atom H yang terikat pada atom C nomor 2 dan 4 pada cincin piridin yang tersubstitusi pada posisi meso, atom H nya akan lebih shielding sehingga sinyalnya akan muncul pada pergeseran kimia yang lebih rendah yaitu pada daerah 8,16 ppm-8,17 ppm.

1 Hasil spektrum H-RMI dari serbuk pita 4 yang disintesis ditunjukkan

  Pergeseran kimia dari atom H yang terikat padaatom C nomor 2 dan 4 pada cincin piridin yang tersubstitusi pada posisi meso, atom H nya akan lebih shielding sehingga sinyalnya akan muncul padapergeseran kimia yang lebih rendah dibandingkan atom H pada C nomor 1 dan 5 yaitu pada daerah 7,72 ppm-7,73 ppm. Atom H pada C nomor 1 dan 5 padakedua atom H tersebut menjadi tertarik ke arah atom N dan menyebabkan atomH pada C nomor 1 dan 5 menjadi deshielding dan sinyalnya akan muncul pada pergeseran kimia yang lebih tinggi dibanding atom C nomor 2 dan 4 pada piridin,yaitu 8,59-8,60 ppm.

BAB V SIMPULAN DAN SARAN

5.1 Simpulan

Senyawa porfirin dengan substituen meso yang membawa gugus yang dapat dilabel dengan radionuklida dapat disintesis dari 3-hidroksi-4-karboksimetilenoksibenzaldehid, 4-piridinkarboksaldehid, dan pirol dengan asam o o propanoat menggunakan suhu 150 C-160 C (selama 4 jam) menghasilkan beberapa turunan porfirin diantaranya 5,10,15,20-tetrakis(piridil)porfirin dengankarboksimetilenoksi)fenil]porfirin dengan rendemen sebesar 33,42% yang dapat digunakan sebagai calon senyawa ligan untuk formulasi kit radiofarmaka.

5.2 Saran

  Disarankan untuk penelitian selanjutnya perlu dilakukan analisis unsur, 13 pengukuran spektrum C-RMI, pengukuran spektrum RMI 2D serta pengukuran spektrum spektroskopi massa untuk lebih memastikan senyawa yang disintesis,agar dapat dilakukan pelabelan dengan technetium (Tc) dan uji distribusi in vitro. Selain itu disarankan untuk melakukan isolasi dan pemurnian produk lain yang masih ada dalam crude product.

2 And Poly (dA-dT)

  527-538 Watson, D. Pharmaceutical Analysis A Textbook for Pharmacy Students and Phrmaceutical Chemists.

1 Lampiran 2. Spektrum H-RMI Bahan Baku Tetra Metil Piridil Porfirin Para Toluensulfonat

Sintesis Porfirin Pembawa Gugus Karboksilat Sebagai Ligan Untuk Kit Radiofarmaka Karakterisasi Pita-Pita Hasil Kromatografi Kolom .1 Analisis Spektrum Serapan UV-Vis Kromatografi Lapis Tipis Kromatografi Kolom Kromatografi Pertukaran Ion Modifikasi Molekul Radiofarmasi Spektrofotometri Ultra Violet dan Tampak Pemisahan Pita 4 Hasil Kromatografi Kolom Rekristalisasi Pita 1 dan 4 Analisis Spektrum Infra Merah Analisis Spektrum Sintesis Porfirin Aksi Fotodinamik Sintesis Senyawa Benzaldehid Karboksilat Sintesis Senyawa Porfirin HASIL DAN PEMBAHASAN Spektrofotometri Infra Merah TINJAUAN PUSTAKA Spektrometri Resonansi Magnet Inti RMI
Dokumen baru
Aktifitas terbaru
Penulis
Dokumen yang terkait
Upload teratas

Sintesis Porfirin Pembawa Gugus Kar..

Gratis

Feedback