1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana Sulfonat Mengkatalisis Reaksi Esterifikasi Asam Stearat dengan Metanol dan 2-propanol

 5  103  50  2017-01-18 05:19:22 Report infringing document

1,2-DIMETIL-1,1,2,2-TETRAFENILDISILANA SULFONAT MENGKATALISIS REAKSI ESTERIFIKASI ASAM STEARAT DENGAN METANOL DAN 2-PROPANOL SKRIPSI PAULUS OSARA BALI 080802045 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

  Seri Bima Sembiring, M. 195012221980031002Disetujui olehDepartemen Kimia FMIPA USUKetuaDr.

PAULUS OSARA BALI 080802045 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

  PERSETUJUAN Judul : 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana SulfonatMengkatalisis Reaksi Esterifikasi Asam Stearat dengan Metanol dan 2-propanol Kategori : SkripsiNama : Paulus Osara BaliNomor Induk Mahasiswa : 080802045Program Studi : Sarjana (S1) KimiaDepartemen : KimiaFakultas : Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera UtaraDisetujui diMedan, Agustus 2014 Komisi Pembimbing :Pembimbing 2 Pembimbing 1Prof. Seri Bima Sembiring, M.

DAN 2-PROPANOL

  Penulis ABSTRAK Reaksi esterifikasi antara asam stearat dengan metanol dan 2-propanol menggunakan katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana sulfonat telahmenghasilkan metil stearat dan isopropil stearat. Reaksi esterifikasi dilakukan o dalam reaktor stainless steel pada suhu 100 C selama 10 jam dengan rasio mol asam stearat : alkohol = 1 : 6 dan jumlah katalis 4 %.

DAFTAR ISI

  Reaksi esterifikasi asam stearat dengan 2-propanol 4.3. Mekanisme reaksi esterifikasi dengan katalis asam 11 14 24 2.5.

DAFTAR SINGKATAN

FT-IR = Fourier Transform – Infra RedGC = Gas Chromatography 1

1 H-NMR = Proton – Nuclear Magnetic Resonance

PCM = Phase Change Material

DAFTAR LAMPIRAN

  Spektrum FT-IR Asam Stearat 93 % 37 ABSTRAK Reaksi esterifikasi antara asam stearat dengan metanol dan 2-propanol menggunakan katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana sulfonat telahmenghasilkan metil stearat dan isopropil stearat. Reaksi esterifikasi dilakukan o dalam reaktor stainless steel pada suhu 100 C selama 10 jam dengan rasio mol asam stearat : alkohol = 1 : 6 dan jumlah katalis 4 %.

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

  Oleh karena itu, penggunaan katalis padat dengan gugus fungsi asam sulfonat telah banyak dikembangkan untuk mengatasi kelemahan yang dimilikiasam sulfat, dimana telah diketahui bahwa gugus sulfonat memiliki aktivitas katalitik yang tinggi (Voort, dkk, 2013), misalnya polistirena sulfonat yangdisintesis dari reaksi polistirena dengan asetilsulfat yang kemudian digunakan pada reaksi transesterifikasi minyak jarak pagar dengan yield sebesar 93,35%(Sidabutar, 2011). Oleh karena itu, dalam penelitian ini akan dibuat metil stearat dan isopropil stearat melalui reaksi esterifikasi asam stearat dengan metanol dan 2-propanol menggunakan katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana sulfonat.

1.2. Permasalahan

  Apakah katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana sulfonat dapat digunakan dalam reaksi esterifikasi asam stearat untuk menghasilkan metilstearat dan isopropil stearat. Apakah katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana sulfonat dapat dipisahkan dari campuran hasil reaksi.

1.4. Manfaat Penelitian

Hasil penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi ilmiah terhadap penggunaan katalis asam heterogen berbasis silikon-karbon pada reaksiesterifikasi asam lemak berantai panjang dengan alkohol sekunder yang bersifat ramah lingkungan dan reusable.

I. 5. Lokasi Penelitian

  Karakterisasi produk dengan spektroskopi FT-IR dilakukan di Laboratorium Kimia FMIPA UGM Yogyakarta 1 dan Laboratorium Terpadu USU. Karakterisasi dengan spektroskopi H-NMR dilakukan di Laboratorium LIPI, Serpong.

1.6. Metodologi Penelitian

  Reaksi esterifikasi asam stearat dilakukan dengan mencampurkan asam stearat, alkohol, dan katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana sulfonat kedalam diaduk. Fraksi yang tidak larut dalam n-heksan dicuci kembali dengan n-heksan, lalu dikeringkan dan divakum.

1 Kromatografi Gas, FT-IR, dan H-NMR

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Industri Oleokimia

  Kandungan asam lemak jenuh seperti miristat, palmitat, danstearat serta asam lemak tidak jenuh yaitu asam oleat dan linoleat menjadi bahan baku yang diproses menjadi senyawa baru seperti metil ester asam lemak danalkohol asam lemak (Roesyadi, dkk, 2012). Secara sederhana, kegunaan non makanan dari minyak kelapa sawit dan minyak inti kelapa sawit serta produknyadibagi menjadi dua kategori, yaitu produk yang dibuat secara langsung dari bahan minyak dan produk yang diperoleh melalui rute oleokimia, yaitu senyawa-senyawa kimia yang diturunkan dari minyak atau lemak (Fereidoon, 2004).

2.2. Kimia Hijau

  Meski begitu, dengan ditingkatkannya perhatianterhadap proteksi lingkungan, pencegahan polusi, dan teknologi produksi yang bersih dan ramah lingkungan, maka akan terdapat ketertarikan tinggi dantantangan yang besar bagi ahli kimia untuk mengembangkan produk baru serta prosesnya (Sharma & Mudhoo, 2011). Bahan-bahan kimia organik yang banyak digunakan saat ini diturunkan dari minyak bumi dan gas alam yang tidak terperbarukan, dan juga beberapabahkan masih dibuat dari batu bara.

2.4. Asam Stearat

  Asam lemak terdiri atas unsur-unsur seperti karbon, hidrogen dan oksigen yang tersusun sebagai rangka rantai karbon linier dengan beragam panjang rantai danmempunyai sebuah gugus karboksil pada salah satu ujung rantainya. Meskipun asam stearat diklasifikasikan sebagai asam lemakjenuh, baik dari segi biokimia maupun kegunaan nutrisi serta rekomendasi diet, data yang telah dikumpulkan selama 50 tahun terakhir menunjukkan bahwa asamstearat sangat unik diantara asam-asam lemak jenuh dalam makanan.

2.5. Esterifikasi

  Reaksi langsung antara alkohol dan asam karboksilat secara umumdibantu dengan katalis asam. Reaksi ini dapat berlangsung dengan baik jika dilakukan pada suhu tinggi (Otera, 2003).

2 R dengan R dapat berbentuk alkil ataupun aril. Laju reaksi esterifikasi suatu

  Reaksi umum pembentukan ester Reaksi antara asam lemak dengan alkohol merupakan reaksi reversible sehingga alkohol harus ditambahkan dalam jumlah berlebih. Romero (2011) telah menginvestigasi pengaruh posisi gugus –OH dari heksanol yang dipakai pada reaksi esterifikasi asam butirat.

2.6. Katalis

  Reaksi sederhana tanpa katalisberjalan lambat kecuali dengan suhu yang sangat tinggi, yang menyebabkan timbulnya kesulitan lain, seperti kesulitan mengatur suhu yang tinggi danterjadinya reaksi lain yang tidak dikehendaki (Cotton, 2009). Katalis asam homogen sangat sulit untuk diperoleh kembali dari reaksi dan harus dioperasikan pada suhu yang tinggi, serta dapat meningkatkan masalah lingkungan yang serius.

2 H

  Mekanisme reaksi esterifikasi dengan katalis asam Langkah mula-mula dari proses diatas yaitu protonasi asam karboksilat untuk menghasilkan ion oksonium (1), yang mana mengalami reaksi pertukarandengan suatu alkohol menghasilkan intermediet (2), dan selanjutnya akan melepaskan proton untuk membentuk ester (3). Guan juga telahmelakukan transesterifikasi minyak jarak dengan katalis H2SO4, asam benzen sulfonat, dan asam p-toluene sulfonat dimana diperoleh kesimpulan bahwa katalisp-toluene sulfonat memberikan yield yang lebih tinggi (Guan, dkk, 2009) Penggunaan katalis asam homogen seperti asam sulfat dan asam sulfonat umumnya memerlukan waktu reaksi yang lebih lama karena dilakukan pada suhurendah.

2.8. Metil Stearat

  Feldman (1993) telah meneliti bahwa campuran metil stearat dengan metil palmitat dapat dipakai sebagai material pertukaran fasa (Phase Change Materials Eliasson, dkk (2001) juga telah menguji asam stearat serta metil stearat dalam pembuatan film monolayer. Baik asam stearat maupun metil stearat terjerapsecara kimia pada permukaan oksida dari aluminium melalui ikatan koordinasi asimetrik dari gugus karboksilat yang dibuktikan dari data spektroskopi FT-IR.

2.9. Isopropil Stearat

  Isopropil stearat termasuk salah satu dari ester stearat yang memilikikarakteristik yang unik dengan viskositas yang rendah dan sifatnya berminyak yang menghasilkan film hidrofobik sehingga umum digunakan terutama sebagaibahan kosmetik. Dari data yang diperoleh menunjukkan bahwa ester-ester stearat termasuk isopropil stearat mempunyai toksisitas yang sangat rendah dan tidakbersifat iritasi pada kulit.

BAB 3 METODE PENELITIAN

  3.1. Alat o Model 182 Mettler PM 400 Cimarec 1 3.2.

3.3. Prosedur Penelitian

  Reaksi Esterifikasi Asam Stearat dengan Metanol Reaksi esterifikasi dilakukan dalam autoclave stainless steel dengan mencampurkan 10 gram asam stearat (0,0327 mol), 6,28 gram metanol (0,1962mol), 0,4 gram katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana sulfonat dan o dimasukkan pengaduk magnet. Esterifikasi Asam Stearat dengan 2-propanol Reaksi esterifikasi dilakukan dalam autoclave stainless steel dengan mencampurkan 10 gram asam stearat (0,0327 mol), 11,77 gram 2-propanol(0,1962 mol), 0,4 gram katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana sulfonat dan o dimasukkan pengaduk magnet.

2 SO

10 gram asam stearatdimasukkan kedalam autoclave ditambahkan 11,77 gram 2-propanoldan 0,4 gram katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2- tetrafenildisilana sulfonatdimasukkan magnetik stir dipanaskan sambil diaduk padaosuhu 100 C selama 10 jam campuran hasil reaksidiekstraksi dengan n-heksan fase yang larutfase yang tidak larut dalam n-heksandalam n-heksan ditambahkan Na SO 2 4dicuci dengan n-heksan anhidratdikeringkan dan divakum disaringdidestilasi pelarut katalisdestilat residudivakum dilarutkan dalam n-heksan hingga jenuhodidinginkan pada suhu -15 C selama 30 menit disaringfase yang larut fase yang tidak larut dalam n-heksan dalam n-heksandiuapkan pelarutnya divakumditimbang 1dianalisa dengan GC, FT-IR dan H-NMR hasil

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN Dalam penelitian ini, ada 2 ester yang dibuat yaitu metil stearat dari reaksi antara

  asam stearat dengan metanol dan isopropil stearat dari reaksi antara asam stearat dengan 2-propanol menggunakan katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilanasulfonat. Metil stearat yang diperoleh berupa padatan lunak yang berwarna o putih kekuningan dengan yield 86,1 % dan titik lebur 38 C.

35 CH OH

  Spektrum Kromatografi Gas Metil Stearat Spektrum FT-IR (KBr pellet) dari metil stearat yang diperoleh ditunjukkan pada Gambar 4.3. Pita serapan pada bilangan gelombang 2916 cm dan 2855 cm diberikan oleh C-H alifatik, dan pita serapan pada bilangan gelombang 1743,65 υ cm menunjukkan regangan C=O .

4.2. Esterifikasi Asam Stearat dengan 2-propanol

  o Reaksi esterifikasi dilakukan pada suhu 100 C dan pemakaian 2-propanol berlebih sekaligus sebagai pelarut, diperoleh cairan kental berwarna kuning dengan yield67,5 %. Reaksi Esterifikasi Asam Stearat dengan 2-propanol Asam stearat yang digunakan dalam reaksi ini juga memiliki kemurnian 93%.

1 Spektrum H-NMR zat hasil esterifikasi asam stearat dengan 2-propanol

  δ 0,87 ppm (3H, t, CH C A G B F E D 1 Gambar 4.7. Spektrum H-NMR Isopropil Stearat Pada spektrum ekspansi pergeseran kimia δ 0,8-1,6 ppm (Gambar 4.8),terlihat adanya pergeseran kimia pada δ 0,87 ppm (t) yang menunjukkan integrasi 3 atom H menandakan proton CH 3 - (A ). Pada spkctrum ekspansi pergeseran kimia δ 5,0 ), terlihat adanya pergeseran kimia pada δ 5.0 ppm (m) yang menunjukkan integrasi 1 atom H yang menandakan proton -CH- (F).

1 H-NMR Pergeseran Kimia

  Gambar 4.10. Spektrum Ekspansi δ 5,0 – 5,4 ppmDari data spektrum 1 H-NMR diatas dan juga didukung oleh data pergeseran kimia 1 H-NMR Isopropil stearat pada penelitian Satapimonphan (2012) jelas menunjukkan bahwa ester isopropil stearat telah terbentuk.

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN

  Kesimpulan Reaksi esterifikasi antara asam stearat dengan metanol dan 2-propanol menggunakan katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana sulfonat menghasilkanmetil stearat dan isopropil stearat dengan yield masing-masing sebesar 86,1 % dan o 67,5 %. Reaksi esterifikasi dilakukan pada suhu 100 C selama 10 jam dengan rasio mol asam stearat : alkohol = 1 : 6 dan jumlah katalis 4 %.

DAFTAR PUSTAKA

  Comparison of Monolayer Films of Stearic Acid and Methyl Stearate on An Al 2 O 3 Surface. Kinetics of the Fischer Esterification of Palm Fatty Acids with Isopropanol and Butyl Cellosolve.

Dokumen baru
Aktifitas terbaru
Penulis
123dok avatar

Berpartisipasi : 2016-09-17

Dokumen yang terkait

1,2-dimetil-1,1,2,2-tetrafenildisilana Sulfon..

Gratis

Feedback